Monastery jest grą polegającą na układaniu żetonów, w której uczestnicy konstruują poszczególne części średniowiecznego klasztoru. Całą pracę wykonują mnisi podporządkowani odpowiedniemu graczowi. Mnisi mogą przemieszczać się z żetonu na żeton, zaś poza pracami budowlanymi potrafią również uczyć się, mozolić lub modlić. W grze „ikonicznej” mnisi mogą również wykorzystywać specjalne właściwości niektórych żetonów.
Żetony oznaczone są różnymi wartościami, począwszy od poletek i ścieżek wartych 1 punkt, aż po Kapitularz i Bibliotekę warte po 5 punktów. Im wyższa wartość żetonu, tym więcej mnichów potrzeba, by go skonstruować. Gracze mogą prowadzić prace budowlane niezależnie od siebie, lecz często współpraca okazuje się wręcz niezbędna.
Rozgrywka rozciąga się na dwa dni klasztornego życia, zaś poszczególne tury przeznaczone są na czas nauki i mozołu, albo na usługi dla opactwa. Przy każdej usłudze wybierany jest nowy opat i oprócz tego, że porusza się on jako pierwszy w turze, dysponuje również znaczącymi możliwościami.
Aby zwyciężyć w grze, uczestnicy muszą zebrać poszczególne litery składające się na motto opactwa: „Libera Nos Quaesumus Ab Omnibus Malis Amen”. Z biegiem gry litery stają się coraz kosztowniejsze i gracze muszą decydować, czy je kupować, czy też zatrudniać kolejnych mnichów.
Pod koniec gry przyznaje się również punkty za „błogosławieństwa”, które gracze mogą zebrać w trakcie rozgrywki.
